这首词抒发的是多情才子月夜相思的别情愁绪。起首二句点出时间是在深夜，隐含的背景是在酒醉之后，交代的事情是“清无梦”和“愁倚阑干”。用“清”字描写夜深人静酒醒之后神志的极端清晰和周围环境的极端宁静，见出词人当时索寞无聊的意绪。“无梦”二字，十分准确地描绘出酒醒之后神经依旧麻木思绪却骤然清醒之后，脑海里出现短暂的思维空白时的惶恐、无聊和失落。
接下来两句写倚阑干时所见。“雨打”一句，化用唐代白居易《长恨歌》诗意：“芙蓉如面柳如眉，对此如何不泪垂？”而抒情色彩更浓。这两句写景，实际上饱含着作者的主观色彩。
过片交代愁因：与佳人一别之后，彼此音讯全无，而一片痴情，却日甚一日，纵然是“为伊消得人憔悴”，瘦损不堪，也毫无衰竭之势。“瘦尽难拚”，可见出其愁情的深挚。
最后两句，又转回写愁倚阑干所见。陷入沉思之中的词人，丝毫没有感觉到时间的推移，不知不觉地，夜已更深了，明月已经移过红楼十二间了。透过其“愁倚”时间之久，精神之集中，折射出其相思之深挚。“无端”二字，露出怨意，看似怨月，实则是词人内心无绪、愁怨难排时的痴语。
秦观
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